Sam Mankeshaw, Hindistan Askeri Akademisi’nde eğitim gören ilk subaylardan biriydi. Mezun olduktan sonra 12. Sınır Kuvvetleri Alayı’nda teğmen olarak görevlendirildi ve kısa süre sonra Shiloh Bode ile tanıştı ve daha sonra evlendi. 1942 yılında 2. Dünya Savaşı sırasında Burma’ya gönderildi. Burada Sitrang Köprüsü Muharebesi’nde ağır yaralandı, bir saldırıdan sağ kurtuldu ve cesaretiyle övgüler aldı. 1947’deki Bölünme’den sonra, meslektaşı Yahya Khan’ın kendisini Pakistan Ordusu’na katılmaya ikna etme girişimlerine rağmen, Hindistan Ordusu’na katılmaya karar verdi. Mankesho’nun başarıları bununla bitmedi; 1962 Çin-Hindistan Savaşı ve 1971 Hindistan-Pakistan Savaşı sırasında da önemli görevlere katıldı.