Film, 1920’lerin ortalarında başarılı bir perakende girişimci olan Afrikalı-Amerikalı Neva Sinclair’in hikayesini anlatıyor. Nevaeh, yeni bir popüler çevrimiçi randevu uygulaması olan Winder’ı keşfeder ve kendi zihinsel sağlığıyla savaşır. Uygulamadan geçtiği bir dizi komik, garip ve kötü randevu, onu bir hayalperestliğe götürmeye çalışırken beklenmedik bir mistik adamla karşı karşıya. Buna olan ilgisi zamanla sevgi olur. Neve, toplantıdan sonra hayatında yepyeni bir taraf açıyor, ancak ilişkisi mistik adamın geçmişi hakkında şaşırtıcı karmaşık bir kompleks.